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Situada a 150 millas de Miami (240 km) y a 90 millas (146 km) de La Habana, esta ciudad tropical e insular siempre ha mantenido un fuerte sentido de desapego, incluso después de haber sido incorporada al resto de los Estados Unidos a través del tren, en 1912, y de la autopista Overseas Highway en 1938. El gobierno de los Estados Unidos adquirió Key West de manos de España en 1821 junto con el resto del estado de Florida. Los españoles le habían dado a la isla el nombre de "Cayo Hueso" debido a los esqueletos de nativos norteamericanos que encontraron en sus costas. En 1823, el Tío Sam envió al comodoro David S. Porter para espantar a los piratas de la zona. Durante tres décadas, el renglón básico de la industria en Key West fue el manejo de naufragios, actividad que consistía en salvar personas y carga de los barcos que naufragaban en los arrecifes cercanos. De acuerdo con algunos reportes, cuando las ganancias eran bajas, quienes trabajan en el manejo de escombros colgaban lámparas para guiar barcos encallados. Su negocio entró en decadencia cuando el gobierno federal comenzó a construir faros.
En 1845, el ejército comenzó la construcción del Fuerte Taylor (Fort Taylor), que mantuvo a Key West dentro del grupo de la Unión durante la Guerra Civil. Después de la guerra, la afluencia de disidentes cubanos descontentos con el dominio español trajo aquí la industria del tabaco. La pesca de peces, camarones y esponjas se convirtió en una importante industria y se abrió una fábrica de conservas de piña. Se establecieron instalaciones militares de gran tamaño durante la guerra entre España y Estados Unidos y durante la Primera Guerra Mundial. Durante gran parte del siglo XIX y hasta la segunda década del siglo XX, Key West fue la ciudad más rica de la Florida de acuerdo con su ingreso per cápita. Sin embargo, en 1929 la economía local comenzó a desmoronarse. Los barcos modernos ya no necesitaban parar en Key West para obtener provisiones, la industria de elaboración de cigarros se trasladó a Tampa, Hawai empezó a dominar la industria de la piña y las esponjas sucumbieron ante una plaga. Después la Depresión golpeó la economía y las instalaciones militares fueron trasladadas. En 1934, la mitad de la población ya estaba recuperada. La ciudad incumplió con sus compromisos de pago y la Administración Federal de Alivio de Emergencias asumió el gobierno de la ciudad y de los condados. Al promocionar a Key West como un destino turístico, los funcionarios federales atrajeron a 40.000 visitantes durante la temporada de invierno 1934-35. Sin embargo, cuando el huracán del Labor Day de 1935 golpeó las costas de los Middle Keys, la línea del ferrocarril desapareció, igual que algunos turistas en tránsito lento.
Considerada como un importante centro naval durante la Segunda Guerra Mundial y la Guerra de Corea, la isla sigue siendo un punto estratégico para escuchar el umbral de la Cuba de Fidel Castro. Fue durante la década de 1960 que algunos grupos sociales comenzaron a establecerse definitivamente aquí y a mediados de la década del 70 algunas casas para huéspedes gays abrieron en rápida sucesión. En abril de 1982, la Guardia Fronteriza de los EE.UU. ubicó un puesto de control policial en la autopista Overseas Highway, al sur de la Florida City con el fin de atrapar traficantes de drogas e inmigrantes ilegales. El tráfico era retenido a lo largo de varias millas mientras los agentes de la Guardia Fronteriza requisaban los vehículos y exigían que sus ocupantes demostraran tener la ciudadanía estadounidense. Los funcionarios de la ciudad en Key West, indignados por haber sido tratados como extranjeros por el gobierno federal, organizaron una protesta y formaron su propia "nación", la denominada Conch Republic. Izaron una bandera y distribuyeron pases y visas falsos, así como la moneda corriente de la Conch Republic. La Guardia Fronteriza, muy avergonzada, desmontó el puesto de control y hoy día se celebra un festival anual que recuerda la victoria de la ciudad.
Key West refleja una particular diversidad poblacional: nativos "Conchs" (ciudadanos blancos de Key West, muchos de los cuales señalan a las Bahamas como su lugar de origen), "Conchs de agua dulce" (residentes de toda la vida que migraron hace muchos años de otro lugar), negros provenientes de las Bahamas (descendientes de quienes trabajaron en las líneas del tren y en la quema de carbón vegetal), hispanos (básicamente inmigrantes cubanos), refugiados recientes fruto de la expansión urbana descontrolada del área continental de Florida, personal del ejército y de la Fuerza Aérea y una variedad de vagabundos, errabundos y marginados en busca de refugio. La isla fue alguna vez el sitio preferido para vacaciones gay y sigue siendo indudablemente cordial con las personas gay, aunque los gays aquí ahora son un grupo demográfico en descenso. Algunas de las más renombradas casas de huéspedes gay ya no atienden exclusivamente a clientela gay.
Aunque el resto de los Cayos siente una amplia predilección por actividades al aire libre, Key West muestra mayor tendencia a las actividades citadinas. Aún se conservan algunos espacios abiertos, aunque los promotores de bienes raíces siguen construyendo masivamente restaurantes, galerías, tiendas y museos para preservar el fascinante pasado de la ciudad. Como destino turístico, Key West tiene mucho que ofrecer: una temperatura promedio de 79·F (26· C), arquitectura propia del siglo XIX y un estilo de vida relajado. Existe también un creciente calendario de festivales y eventos artísticos y culturales que incluyen la celebración de la Conch Republic en abril y el Festival de Fantasía en Halloween. Pocas ciudades de su tamaño (2 millas X 4 millas) ofrecen el joie de vivre del cual goza Key West. Sin embargo, tal y como ocurre en todas partes cuando la preservación ha revivido exitosamente a poblaciones perdieron su encanto, suelen seguirle los pasos aquellos con poco gusto y ávidos del dinero fácil. Duval Street puede llegar a asemejarse a una franja de Las Vegas en miniatura (con abundantes tiendas de camisetas y promotores de juegos de azar en lugar de casinos). Con el fin de promover el turismo de la ciudad, los vendedores de productos masivos han atraído cruceros, que empequeñecen la línea del horizonte de la ciudad, y Duval Street se inunda de excursionistas que se embelezan al observar a los hippies adornados con aretes y acompañados de perros en las canastas de sus bicicletas, parejas gays que caminan por la calle tomadas de la mano y la gran cantidad de lugareños con comportamientos poco usuales, algunos de los cuales ladran más fuertemente que los perros.
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